Saat ini ia membela Swindon Town dan mengenakan nomor punggung 20. Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Gelandang. Estimasi nilai pasar terkininya berada di angka 50K €.

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Swindon Town dari Sunderland U23 melalui skema Gratis pada 2026-01-13.

Dalam 3 penampilan di Liga Dua Inggris 2025-2026, Ben Middlemas menghasilkan 0 gol dan 0 assist, mencatat 0 umpan kunci dari total 4 umpan, serta membukukan akurasi passing 1.