Saat ini ia membela Chesterfield dan mengenakan nomor punggung 15. Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Gelandang. Estimasi nilai pasar terkininya berada di angka 50K .

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Chesterfield dari Barnet melalui skema Pinjaman pada 2024-12-06.

Dalam 1 penampilan di Liga Dua Inggris 2025-2026, Bailey hobson menghasilkan 0 gol dan 0 assist, mencatat 0 umpan kunci dari total 0 umpan, serta membukukan akurasi passing -.