Saat ini ia membela Southend United dan mengenakan nomor punggung 20. Posisi utamanya di lapangan adalah sebagai Gelandang. Estimasi nilai pasar terkininya berada di angka 50K .

Transfer terbarunya membuat ia bergabung dengan Millwall FC U21 dari Southend United melalui skema Pinjaman pada 2026-05-31.

Dalam 9 penampilan di Liga Nasional Inggris 2025-2026, Alfie Massey menghasilkan 2 gol dan 0 assist, mencatat 0 umpan kunci dari total 0 umpan, serta membukukan akurasi passing -.