Jessie Fleming CAN के पेशेवर फुटबॉलर हैं और उनकी उम्र 29 वर्ष है। वे इस समय पोर्टलैंड थॉर्न्स एफसी महिला के लिए खेलते हैं और 21 नंबर की जर्सी पहनते हैं। अंतरराष्ट्रीय स्तर पर वे कनाडा महिला की ओर से खेलते हैं। मैदान पर उनकी मुख्य भूमिका मिडफील्ड की है। उनकी लंबाई 161 सेमी और वजन 56 किग्रा है।

उनका सबसे हालिया ट्रांसफर 2020-07-01 को UCLA Women से Chelsea FC Women में मुफ्त के रूप में हुआ।

संयुक्त राज्य महिला राष्ट्रीय सॉकर लीग 2025 में 27 मैचों के दौरान Jessie Fleming ने 2 गोल और 5 असिस्ट दिए, 673 कुल पासों में से 27 की-पास निकाले और पासिंग सटीकता 18.9 दर्ज की।