A nivel internacional, juega para Montserrat. Su función principal en el campo es Delantero. Su pie más fuerte es Derecho.

Durante la campaña 2025-2026 de Liga Nacional inglesa, ashley boatswain disputó 16 partidos, marcó 2 goles y dio 0 asistencias. Promedió 0.1 goles por partido con 0 tiros, de los cuales 0 fueron a puerta.