Forma parte de Chesterfield y lleva la camiseta número 25. Su función principal en el campo es Delantero. Su pie más fuerte es Derecho. Su valoración de mercado estimada se sitúa actualmente en 100K €.

Su último traspaso lo llevó a Chesterfield desde Manchester City U21 mediante Fichaje Libre el 2026-01-16.

Durante la campaña 2025-2026 de League Two de la English Football League, W. Dickson disputó 25 partidos, marcó 1 goles y dio 0 asistencias. Promedió 0 goles por partido con 4 tiros, de los cuales 2 fueron a puerta.