Forma parte de Maidstone United y lleva la camiseta número 13. Su función principal en el campo es Portero. Su pie más fuerte es Derecho.

Su último traspaso lo llevó a Maidstone United desde Leyton Orient U18 mediante el 2024-07-16.

En la temporada 2025-2026 de la División Sur de la Conference inglesa, Lenny Holden jugó 2 partidos, con un promedio de 0 intercepciones, 0 entradas y 0 despejes por partido.