Forma parte de Ross County y lleva la camiseta número 3. Su función principal en el campo es Defensor. Su valoración de mercado estimada se sitúa actualmente en 75K €.

Su último traspaso lo llevó a Ross County desde Glenavon Lurgan mediante el 2025-07-04.

A lo largo de Championship escocesa 2025-2026, Len O'Sullivan jugó 26 partidos y promedió 0 entradas, 0 intercepciones, 0 despejes y 0 tiros bloqueados por partido.