Kaupo Kruusmäe es un futbolista profesional de EST y actualmente tiene 23 años. Forma parte de Viljandi Tulevik y lleva la camiseta número 1. Su función principal en el campo es Portero.

Su último traspaso lo llevó a Viljandi Tulevik desde JK Viljandi Tulevik U17 mediante el 2020-01-01.

En la temporada 2025 de la Esiliiga B, Kaupo Kruusmäe jugó 2 partidos, con un promedio de 0 intercepciones, 0 entradas y 0 despejes por partido.