Jessie Fleming es un futbolista profesional de CAN y actualmente tiene 29 años. Forma parte de Portland Thorns FC femenino y lleva la camiseta número 21. A nivel internacional, juega para Canadá Femenino. Su función principal en el campo es Centrocampista. Mide 161 cm y pesa 56 kg.

Su último traspaso lo llevó a Chelsea FC Women desde UCLA Women mediante Fichaje Libre el 2020-07-01.

En 27 apariciones en Liga Nacional Femenina de Fútbol de Estados Unidos 2025, Jessie Fleming aportó 2 goles y 5 asistencias, completó 27 pases clave de 673 pases totales y registró una precisión de pase de 18.9.