Forma parte de Waterford United y lleva la camiseta número 14. Su función principal en el campo es Defensor. Su valoración de mercado estimada se sitúa actualmente en 75K €.

Su último traspaso lo llevó a Waterford United desde Lecce Primavera mediante el 2024-07-13.

A lo largo de Primera División irlandesa 2026, Jesse Dempsey jugó 4 partidos y promedió 0 entradas, 0 intercepciones, 0 despejes y 0 tiros bloqueados por partido.