Forma parte de Cavalier FC y lleva la camiseta número 20. Su función principal en el campo es Centrocampista.

En 22 apariciones en Liga Premier de Jamaica 2024-2025, Jamoy Dennis aportó 1 goles y 0 asistencias, completó 0 pases clave de 0 pases totales y registró una precisión de pase de -.