Forma parte de Tottenham Hotspur Sub-19 y lleva la camiseta número 5. Su función principal en el campo es Defensor. Su pie más fuerte es Derecho.

A lo largo de Copa de la English Football League 2025-2026, James Roswell jugó 1 partidos y promedió 0 entradas, 0 intercepciones, 0 despejes y 0 tiros bloqueados por partido.