Forma parte de Barnsley y lleva la camiseta número 20. Su función principal en el campo es Delantero. Su valoración de mercado estimada se sitúa actualmente en 75K €.

Su último traspaso lo llevó a Barnsley desde Middlesbrough U23 mediante Fichaje Libre el 2026-01-17.

Durante la campaña 2025-2026 de League One de la English Football League, Charlie Lennon disputó 6 partidos, marcó 0 goles y dio 0 asistencias. Promedió 0 goles por partido con 0 tiros, de los cuales 0 fueron a puerta.