Forma parte de Chesterfield y lleva la camiseta número 15. Su función principal en el campo es Centrocampista. Su valoración de mercado estimada se sitúa actualmente en 50K .

Su último traspaso lo llevó a Chesterfield desde Barnet mediante Préstamo el 2024-12-06.

En 1 apariciones en League Two de la English Football League 2025-2026, Bailey hobson aportó 0 goles y 0 asistencias, completó 0 pases clave de 0 pases totales y registró una precisión de pase de -.