Forma parte de Southend United y lleva la camiseta número 20. Su función principal en el campo es Centrocampista. Su valoración de mercado estimada se sitúa actualmente en 50K .

Su último traspaso lo llevó a Millwall FC U21 desde Southend United mediante Préstamo el 2026-05-31.

En 9 apariciones en Liga Nacional inglesa 2025-2026, Alfie Massey aportó 2 goles y 0 asistencias, completó 0 pases clave de 0 pases totales y registró una precisión de pase de -.