তিনি বর্তমানে এএফসি ফাইল্ড-এর হয়ে খেলেন এবং 28 নম্বর জার্সি পরেন। মাঠে তাঁর মূল ভূমিকা ডিফেন্ডার পজিশনে।

তাঁর সর্বশেষ ট্রান্সফারে তিনি 2025-11-08 তারিখে ট্রান্সফার হিসেবে AFC Fylde থেকে Barnoldswick Town-এ যোগ দেন।

ইংলিশ ন্যাশনাল লিগ 2024-2025 জুড়ে jesse hailwood 4 ম্যাচে খেলেছেন এবং প্রতি ম্যাচে গড়ে 0 ট্যাকল, 0 ইন্টারসেপশন, 0 ক্লিয়ারেন্স ও 0 ব্লকড শট করেছেন।