মাঠে তাঁর মূল ভূমিকা মিডফিল্ডার পজিশনে।

তাঁর সর্বশেষ ট্রান্সফারে তিনি 2025-07-01 তারিখে হিসেবে Leeds United U18 থেকে Leeds United U23-এ যোগ দেন।

ইংরেজি ইউ২১ প্রিমিয়ার লিগ 2025-2026-এ 2 ম্যাচে Ollie Pickles 0 গোল ও 0 অ্যাসিস্ট করেছেন, 0 মোট পাসের মধ্যে 0 কী পাস দিয়েছেন এবং পাসিং নির্ভুলতা ছিল -।