তিনি বর্তমানে মেইডস্টোন ইউনাইটেড-এর হয়ে খেলেন এবং 13 নম্বর জার্সি পরেন। মাঠে তাঁর মূল ভূমিকা গোলকিপার পজিশনে। তাঁর প্রধান পা হলো ডান।

তাঁর সর্বশেষ ট্রান্সফারে তিনি 2024-07-16 তারিখে হিসেবে Leyton Orient U18 থেকে Maidstone United-এ যোগ দেন।

ইংলিশ কনফারেন্স সাউথ ডিভিশন 2025-2026-এ Lenny Holden 2 ম্যাচ খেলেছেন, প্রতি ম্যাচে গড়ে 0 ইন্টারসেপশন, 0 ট্যাকল এবং 0 ক্লিয়ারেন্স করেছেন।