তিনি বর্তমানে ওয়াটারফোর্ড ইউনাইটেড-এর হয়ে খেলেন এবং 14 নম্বর জার্সি পরেন। মাঠে তাঁর মূল ভূমিকা ডিফেন্ডার পজিশনে। তাঁর বর্তমান আনুমানিক বাজার মূল্য 75K €।

তাঁর সর্বশেষ ট্রান্সফারে তিনি 2024-07-13 তারিখে হিসেবে Lecce Primavera থেকে Waterford United-এ যোগ দেন।

আয়ারল্যান্ড প্রিমিয়ার ডিভিশন 2026 জুড়ে Jesse Dempsey 4 ম্যাচে খেলেছেন এবং প্রতি ম্যাচে গড়ে 0 ট্যাকল, 0 ইন্টারসেপশন, 0 ক্লিয়ারেন্স ও 0 ব্লকড শট করেছেন।