মাঠে তাঁর মূল ভূমিকা মিডফিল্ডার পজিশনে।

তাঁর সর্বশেষ ট্রান্সফারে তিনি 2025-07-01 তারিখে হিসেবে Cobh Ramblers থেকে St. Mary's FC-এ যোগ দেন।

আয়ারল্যান্ড ফার্স্ট ডিভিশন 2025-এ 13 ম্যাচে James O'Leary 0 গোল ও 0 অ্যাসিস্ট করেছেন, 0 মোট পাসের মধ্যে 0 কী পাস দিয়েছেন এবং পাসিং নির্ভুলতা ছিল -।