ويشغل في الغالب مركز وسط.

شهد آخر انتقال له انضمامه إلى Leeds United U23 قادماً من Leeds United U18 عبر بتاريخ 2025-07-01.

في الدوري الوطني الإنجليزي 2025-2026 خاض Ollie Pickles 3 مباراة، وأسهم بـ 2 أهداف و0 تمريرات حاسمة، مع 0 تمريرات مفتاحية من إجمالي 0 تمريرة ودقة تمرير بلغت -.