Jessie Fleming لاعب كرة قدم محترف من CAN ويبلغ من العمر 29 عامًا. ينشط حالياً مع أشواك بورتلاند النسائي ويرتدي القميص رقم 21. وعلى الصعيد الدولي، يمثل منتخب كندا للسيدات. ويشغل في الغالب مركز وسط. ويبلغ طوله 161 سم ويزن 56 كجم.

شهد آخر انتقال له انضمامه إلى Chelsea FC Women قادماً من UCLA Women عبر مجاني بتاريخ 2020-07-01.

في دوري كرة القدم الوطني للسيدات في الولايات المتحدة 2025 خاض Jessie Fleming 27 مباراة، وأسهم بـ 2 أهداف و5 تمريرات حاسمة، مع 27 تمريرات مفتاحية من إجمالي 673 تمريرة ودقة تمرير بلغت 18.9.