ينشط حالياً مع ووترفورد يونايتد ويرتدي القميص رقم 14. ويشغل في الغالب مركز مدافع. وتُقدَّر قيمته السوقية الحالية بنحو 75K €.

شهد آخر انتقال له انضمامه إلى Waterford United قادماً من Lecce Primavera عبر بتاريخ 2024-07-13.

على امتداد الدوري الممتاز الإيرلندي 2026، لعب Jesse Dempsey 4 مباراة، وحقق في المتوسط 0 تدخلات و0 اعتراضات و0 تشتيتات، إضافة إلى 0 تسديدات محجوبة في المباراة الواحدة.